Jack Nicholson szerelmi életéből akár egy több évados sorozat is könnyen kijönne, ugyanis Hollywood egyik legnagyobb színésze nem csupán a közönség számára volt népszerű, a hölgyek körében is szép sikereket ért el. Hírbe hozták Meryl Streeppel, Kate Moss-szal, de még a nála 55 évvel fiatalabb Jennifer Lawrence-szel is, állítólag úgy kétezer nővel volt dolga életében, de amikor erről kérdezték, csupán annyit felelt: „Nem számolom.” Az biztos, hogy fénykorában valósággal falta a nőket. Volt, akivel csak egy éjszaka erejéig szűrte össze a levet, de akadtak, akik hosszabb ideig éltek vele kapcsolatban. Első és egyben utolsó felesége a színésznő Sandra Knight volt, akitől 1963-ban megszületett első gyermeke, egy lány, Jennifer. A házasságot a feleség erőltette, legalábbis erre lehet következtetni Nicholson alábbi nyilatkozatából: „Pénteken megnősültem, mert Sandra szerdán azt mondta, ezt akarja.” 1968-ban aztán elváltak, Sandra ugyanis a művészetre akart koncentrálni, teljesen felhagyott a színészkedéssel, és már akkor látta, hogy Nicholson, akinek felfelé ívelt a karriere, képtelen lesz egyszerű családapaként élni az életét, és egyre nagyobb sztárként rengeteg kísértés éri majd. És milyen igaza lett!
A válás után Nicholsonnak született egy fia Caleb Susan Anspach-tól 1970-ben. Winnie Hollmantól lett egy harmadik gyereke, Honey 1981-ben. Ez azért érdekes, mert Nicholson ekkor már évek óta együtt volt Anjelica Houstonnal – aki hazánkban az Addams Family Morticiájaként ismert. A színésznő bírta legtovább a nagy étvágyú színész mellett, majd’ 17 évig voltak együtt, azonban sosem házasodtak össze. A kapcsolat rengeteg hullámvölgyet megért, egy idő után amolyan se veled, se nélküled kapcsolattá vált. Már a megismerkedésük igen érdekesre sikerült. Los Angelesben ismerték meg egymást, de a második találkozójukat a színész lemondta, mert eszébe jutott, hogy korábban már elígérkezett valahová. A színésznő úgy döntött, nem ücsörög otthon a lefújt randi estéjén, inkább kimozdult a barátaival, végül ugyanabban az étteremben kötött ki, ahol Nicholson történetesen volt barátnője társaságában töltötte az estét. Nem lett botrány a dologból, hiszen Houston később összeköltözött a filmsztárral, de az hamar világossá vált a színésznő számára, hogy a színész képtelen egyetlen nő mellett megmaradni. Évekkel később elárulta, hogy annak idején Los Angeles utcáin járva olykor egy-két holmija szembejött vele egy-egy idegen nőn – például a dzsekije –, míg máskor kézkrémeket vagy épp bizsukat talált, amik nem az övék voltak. Houston ezeken felül tudott emelkedni, de az már neki is sok volt, amikor a színész egyik este vacsorázni hívta, ahol közölte vele, hogy egy másik nő tőle vár gyereket – ő volt a színész harmadik gyermeke, Honey. A kicsi érkezése volt a vég kezdete Nicholson és Houston kapcsolatában, ami a nyolcvanas évek végére zátonyra futott.
Bár a színész saját elmondása szerint minden nőt szeret, akit valaha szeretett, nem teketóriázott sokat, és még két gyermeke született Rebeca Broussardtól: Loraine Nicholson 1990-ben és Raymond Nicholson 1992-ben. Hivatalosan öt gyermeke van, bár olykor egy-egy pletyka felüti a fejét, hogy utódainak száma ennél azért több. Egy biztos: Nicholson valódi nőfaló volt, aki olyan világsztárok mellett kereste a boldogságot mint Diane Keaton vagy Kim Basinger. Utóbbi egy interjúban meg is jegyezte róla: „Sosem találkoztam még senkivel, aki ennyire a szex megszállottja lett volna.” Még Cher is, aki csak Nicholson jóbarátja, úgy nyilatkozott a színészről, hogy: „Szerintem jobban szereti a nőket, mint bármelyik férfi, akivel valaha találkoztam.” Nicholson egy interjúban elárulta, gyerekkorától kezdve izgatja a szexualitás, és ez az idővel sem változott, igaz, 2006-ban úgy fogalmazott, már nem annyira megszállottja a szexnek, de a libidója még a régi. A 85 éves színészlegenda ma már a rivaldafénytől távol él Beverly Hills-i otthonában. Bár nem zárkózna el egy kapcsolattól, nem lát rá sok esélyt, hogy valaha még rátalál a szerelem, pedig az ifjonti hév máig nem hagyta el. A színfalak mögött azonban korántsem olyan örömteli a hangulata. Állítólag legnagyobb félelme, hogy egyedül, magányosan fog meghalni az otthonában.
Kiemelt kép: Getty Images